La storia della Fondazione Opera Pia Castiglioni si dipana attraverso due lunghi secoli, adattandosi via via ai bisogni e alle esigenze di contesti storici sino al presente. Tutto inizia al principio dell’800, quando la marchesa Giustina Lambertenghi, rimasta vedova del conte Recalcati, ultima della sua famiglia e dotata di un cospicuo patrimonio, frequenta assiduamente la Pia Unione per il Soccorso degli Infermi, una associazioni di volontari per l’assistenza ai poveri ricoverati in ospedale. Già una delle iniziative della Pia Unione era destinata alle Povere Figlie Pericolate. L’aggettivo oggi può far sorridere, ma allora le bambine figlie di famiglie povere, o orfane, erano condannate ad un futuro incerto, e facilmente destinate alle case di tolleranza e a diventare vittime della malavita organizzata. A questa iniziativa la marchesa era particolarmente interessata, tanto da destinarle una casa di sua proprietà. Desiderava però fare di più e meglio e, in questo, era d’accordo con l’amico Giacomo Castiglioni, nobile milanese di vent’anni più giovane di lei, anch’egli attivo nella Pia Unione.

Così, quando nel 1825 morì senza eredi naturali, Giustina gli lasciò una cospicua parte del suo patrimonio, con l’intesa che portasse avanti il progetto comune. Giacomo amministrò i beni della marchesa con scrupolo e con successo: nel 1834 propose alla Pia Unione una donazione di 20.000 lire milanesi annue, destinate alla costituzione di un nuovo ente per la cura delle bambine in pericolo, la cui direzione gli sarebbe stata affidata col diritto di nominare i successori. Nel 1836 una Risoluzione Sovrana accettò la donazione e le sue condizioni: nasceva così il Pio Stabilimento che solo parecchi anni più tardi diventò  Opera Pia Castiglioni per le Povere Figlie Pericolanti. Dieci anni dopo Giacomo morì e lasciò allo Stabilimento il patrimonio affidatogli da Giustina. Dopo di lui, altri membri della famiglia Castiglioni diressero l’Opera Pia fino alla riforma che nel 1924 introdusse un Consiglio di Amministrazione, del quale tuttavia continuarono a far parte due discendenti della famiglia.

Da allora, in modo silenzioso e riservato, l’Opera Pia Castiglioni ha proseguito la sua attività, rinnovando la sua vocazione di sostegno e aiuto alle persone fragili. Le condizioni di vita delle giovani donne, nei decenni successivi al secondo dopoguerra, sono state protette anche dalle istituzioni, e l’ Opera Pia ha mutato e ampliato gli orizzonti delle sue attività di sostegno indirizzando le attività statutarie verso le nuove fasce deboli della società contemporanea per offrire sostegni a comunità terapeutiche, per il recupero di tossicodipendenti, assumere gestioni assistenziali e riabilitative di soggetti portatori di handicap e persone non autosufficienti, e destinare fondi per l’istituzione di corsi di educazione, istruzione e formazione professionale in favore dei giovani. Oggi la Fondazione Opera Pia Castiglioni, nella storica Villa Gioiosa di Cormano, che ha ospitato tante giovani donne bisognose di protezione e aiuto, ha realizzato una Residenza Sanitaria Assistenziale da 61 posti letto con Nucleo Alzheimer, un Centro Diurno Integrato e 12 Alloggi protetti per anziani.